Rhythm and Blueseko ikuskizunetan aritu zen Della Reese, T. Bone Walker eta Four Tops taldearekin, eta Jazza jo zuen Yusef Lateef, Melba Liston eta Ernestine Anderson-ekin.

1960an soldadutzarako deia jaso zuen, eta hurrengo urteetan klarinetea, fagota eta txirula jo zituen banda militarretan. Lizentziatu zenean Detroitera itzuli zen Cecil McBee kontrabaxu jolearekin batera, eta arrakasta itzela izan zuten Michiganeko Jazz klubetan. 1965ean Damita Jo-ren piano-jolea izan zen. Horixe izan zen kantari laguntzaile bezala egin zuen lehen lana, haren ostean beste hainbatekin jo zuelarik, hala nola O.C. Smith eta Lovelace Watkins-ekin. 70eko hamarkada hasieran Los Angelesera aldatu zen, eta hantxe lan egin zuen Bobby Hutcherson, Pharoah Sanders, Harold Land eta Esther Philips-ekin.

1979an Dexter Gordon-en laukotean sartu zen. Kirk-ek dio bere ibilbideko lan garrantzitsuenetako bat izan zela hura, Gordon-ekin jotzen hasi zenean erakarri baitzuen kritikarien eta entzuleen arreta eta sartu baitzen bere izena eliteko piano-joleen artean.

Laurogeiko hamarkadan The Leaders taldeko piano-jolea izan zen, Arthur Blythe, Chico Freeman eta Lester Bowie-rekin batera. Jerry Gonzálezekin lan egin du eta hainbat hirukote zuzendu ditu Santi Debriano eta Eddie Gladen-ekin batera.

1993an Parisera joan zen, eta harrezkero freelancer dihardu Paristik. Don Moyé bateria/perkusio-jolearekin eta Tibor Elekes kontrabaxu-jolearekin grabatu zuen Goodbye Mr. Evans CDa, kritika bikainak jaso zituena prentsa espezializatuan. Hamabost disko grabatu ditu taldeko lider bezala, eta ezin konta ahala grabaketa saio egin ditu artista ospetsuekin: Chet Baker, Kenny Burrell, Sonny Fortune, Clifford Jordan, Louis Hayes, Harold Land, Blue Mitchell, Jimmy Raney, Roots, Woody Shaw, Sonny Stit…

Kirk-ek dio bere estiloa Detroiteko piano-jole tipiko batena dela, elkarrekin uztartzen dituena ”Bud Powell-en kontzientzia, Art Tatum estiloaren ukitutxo bat, bebop feelinga eta instrumentuaren kontzeptu pianistikoa”.