Trabajó en shows de rhythm and blues junto a Della Reese, T. Bone Walker y los Four Tops, y tocó Jazz junto a Yusef Lateef, Melba Liston y Ernestine Anderson.

En 1960 fue llamado a filas, y durante los siguientes años tocó clarinete, fagot y flauta en bandas militares. Al licenciarse volvió a Detroit junto con el contrabajista Cecil McBee, con quien formó un dúo que resultó muy popular en los clubs de Jazz de Michigan. En 1965 trabajó como pianista de Damita Jo. Este fue el primero de otros muchos trabajos como acompañante de cantantes, entre los que se incluyen O.C. Smith y Lovelace Watkins. A principios de los setenta se trasladó a Los Ángeles, donde trabajó con Bobby Hutcherson, Pharoah Sanders, Harold Land y Esther Philips.

En 1979 entró a formar parte del cuarteto de Dexter Gordon. Kirk considera éste como uno de los trabajos más importantes de su carrera, ya que su asociación con Gordon le otorgó la atención de críticos y público, contribuyendo a consolidar su nombre entre los pianistas de élite.

Durante los años ochenta, fue la fuerza pianística del grupo The Leaders, que incluía a Arthur Blythe, Chico Freeman y Lester Bowie. Ha trabajado con Jerry González y ha dirigido tríos junto a Santi Debriano y Eddie Gladen.

En 1993 se traslada a Paris, desde donde desarrolla una activa carrera de freelancer. Su CD Goodbye Mr. Evans, grabado junto al batería/percusionista Don Moyé y el contrabajista Tibor Elekes obtuvo extraordinarias críticas de la prensa especializada. Ha grabado una quincena de discos como líder de sus propios grupos, y ha participado en innumerables sesiones de grabación junto a Chet Baker, Kenny Burrell, Sonny Fortune, Clifford Jordan, Louis Hayes, Harold Land, Blue Mitchell, Jimmy Raney, Roots, Woody Shaw, Sonny Stit…

Kirk define su estilo como el de “un típico pianista de Detroit incorporando la consciencia de Bud Powell, algo del estilo de Art Tatum, un feeling bebop y una concepción pianística del instrumento”.